Şəhər haqqında ilk tarixi mənbələrə Ptolomeyin II əsrdə qələmə aldığı, ilk atlas kimi qəbul edilən "Coğrafiya" əsərində rast gəlinir.
Astara 1747-ci ilə kimi Talış mahalının paytaxtı olmuş, sonralar Astara hakimi Qaraxan paytaxtı Lənkərana köçürmüşdür. Paytaxt Lənkərana köçürülərkən bir çox mühüm qədim tikinti və memarlıq obyektləri, istehkamları da söküntüyə məruz qalmışdır.
Tanınmış Macar şərqşünas və səyyahı Armin Vanberinin (1832–1913) 1885-ci ildə Budapeştdə nəşr etdirdiyi "Türk elləri" adlı kitabın böyük bir fəsli Azərbaycana həsr olunmuş, Astarada gəzib dolaşdığını bildirmiş, burada yaşayan xalqın gözəl folklor nümunələrinə malik olmasını qeyd etmişdir.