Qədim yunan coğrafiyaşünası Ptolomeyin əsərində "Samaxeya" və "Kemaxeya" kimi təqdim olunan Şamaxı haqqında  antik dövr ərəb, fars, türk, rus və orta əsr Avropa müəlliflərinin əsərlərində geniş məlumatlar vermişlər.

Müasir Şamaxının ərazisində aparılan arxeoloji qazıntılar VIII-XI əsrlərdə Şəmaxiyyə şəhərinin mövcudluğunu təsdiq etmişdir.

Aparılan arxeoloji qazıntılar nəticəsində bürc və ona bitişik qala divarları ilə birlikdə orta əsrlər Şamaxısına aid şəhər içqalasının qalıqları aşkar edilmişdir. Yaxşı yonulmuş iri daşlardan üzlük çəkilmiş qala divarlarının qalınlığı 2,5 metrə çatır.

Şamaxı şəhərindən şimal-qərbdə sıldırım dağın zirvəsində Gülüstan qalası mövcud olmuşdur. Qala XII- XIII əsrlərdə Şamaxını müdafiə edən ən əlçatmaz və əzəmətli qalalarından biri funkiyasını yerinə yetirmişdir.

1859-cu ildə Şamaxı zəlzələsi baş verənədək Şamaxı şəhəri Rusiya imperiyasının Şamaxı quberniyasının paytaxtı olmuşdur. 1918-ci ilin mart-aprel aylarında Şamaxı soyqırımı- mart soyqırımı zamanı erməni zorakılıqlarından Azərbaycanın ən çox zərər çəkmiş bölgələrindən biri də Şamaxı şəhəri və Şamaxı qəzasının azərbaycanlılar yaşayan kəndləri olmuşdur. 

Şəhərin əsas tarixi abidəsi  - şəhərin sərhədlərini qorumaq üçün tikilmiş Şirvanşahların son iqamətgahı-Gülüstan qalasıdır (XI-XII əsrlər).

VIII-IX əsrlərdə inşa edilmişdir. Şamaxının şimal-qərbindəki 200 metrlik qayalı bir dağın üstündəki bu möhtəşəm memarlıq abidəsi doqquz əsr boyu Şirvanşahlar dövlətinin əsas dayaqlarından biri olaraq qalmışdır. Divarları və qüllələri ərəblərin, Səlcuqluların, Monqolların, Osmanlıların qoşunlarının zərbələrini aldı. Bina təkcə müharibələrdən deyil, zəlzələlərdən də ciddi ziyan gördü və yalnız xarabalıqları sağ qaldı.

Şamaxa hökmdarlarının dəfn olunduğu- Yeddi Gümbəzi türbəsi, 743-cü ildə tikilmiş Qafqazın ikinci ən qədim Cümə Məscidi (X əsr, XIX əsrdə yenidən qurulmuşdur) Diri Baba türbəsi (1402-ci il), Şahdandağ türbəsi, maraqlı tarixi abidələrdir.